在1995年時，阿妹還是一家酒吧默默無名的駐唱歌手，有一天酒吧老闆也就是她的表哥告訴她有一個大人物要來，這個人就是阿妹的偶像張雨生。
在張雨生來時，阿妹當時就選了一首經典的歌曲I will always love you，而張雨生那時也覺得她大有可為，所以在之後的一個月，日日都去聽阿妹唱歌，然後就帶阿妹去錄音棚錄製歌曲，當時她唱的是張雨生的一首經典歌曲《愛我的人傷我最深》。
之後張雨生準備為張惠妹出專輯，但要求她一定一定要聽話認真，而阿妹就從那時候開始稱呼張雨生為老師了。
在1996年底，張雨生為阿妹出了大家耳熟能詳的《姐妹》，作為她長紅之路的開響砲。
張雨生與張惠妹不僅僅是師徒關係，兩人更是無話不說的好朋友，兩人彼此互相幫忙扶持。
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但是在1997年的10月20日，張雨生在回淡水的路中不幸遭遇意外，唱片公司立即找來最好的作詞作曲和編輯在72小時內做出了一張專輯，想要以唱片銷售的利潤來救張雨生，而其中一首《聽你聽我》就是阿妹唱的，然而張雨生仍是躲不過死神的召喚，在97年11月12日離開。
之後的阿妹因為恩師的離開陷入了低潮之中，因為她同時失去了恩師以及好友，在張雨生離開後，張惠妹也一直懷念恩師張雨生，在第28屆金曲獎頒獎典禮為懷念張雨生獻唱 。
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