15年前的杰倫，沒錢，沒名，沒女友；而且因為在單親家庭長大，他性格沉默而孤僻，走起路來更是低著頭； 他逛街買不起昂貴的，卻也看不上便宜的；家裡唯一的收藏品就是母親買給他的吉他和自己彈斷的一根根琴弦……
杰倫第一次參加選秀節目，評委批評他唱歌時口齒不清，第一輪就慘遭淘汰。下台之前，坐在評委席的吳宗憲提出要看看參賽選手寫的譜子。 唯獨杰倫，連草稿都寫得乾淨而整潔，別的創作型歌手，譜子畫得一團亂麻。 看完吳宗憲說：“下週來我公司報到。”
因為認真，他得到了人生的第一次機會。
那一年，杰倫18歲，他一無所有，只有對音樂的熱愛和一絲不苟的認真。
也許是惺惺相惜吧，杰倫在公司遇上了同樣懷才不遇的填詞人——方文山。然而他們辛苦的付出卻不被認可，他們給當時紅極一時的歌手寫歌，卻沒有一首歌得到保留： 寫過一首名為《眼淚知道》的歌曲，被吳宗憲推薦給劉德華。
劉德華只不過輕輕瞟了一眼歌詞，竟連搖頭的說“眼淚怎麼會知道，眼淚要知道什麼呢？”最後給了溫嵐唱； 他們為了向李小龍致敬，給張惠妹寫了一首《雙截棍》，阿妹卻認為曲風怪異，因此不接受； 《可愛女人》寫給吳宗憲，憲哥寫好了詞，叫《春夏秋冬》，可是憲哥實在是唱不來，於是退貨，之後讓徐若瑄填詞； 《忍者》寫給張惠妹，阿妹當時根本無法想像這種稀奇古怪的曲風，更不用說拿來自己唱了，認為不合適被退； …… 一年很快就過去了，依然沒有歌手願意唱他們的歌。
2000年的一天，吳宗憲找到他說：“你這些歌曲，別人不喜歡唱，但是我感覺還不錯，那就你自己來唱，如果你三天之內能寫出個十幾首歌，我就從中挑出十首歌，給你出一張專輯。” 杰倫深知這也許是自己唯一的機會了。他先去買了一整箱的泡麵，然後把自己關進工作室了，那次真的完全拼了命，居然寫歌寫到流鼻血……
十天之後，同名專輯《Jay》橫空出世，當年在台灣拿下五十萬張的銷量。杰倫紅了，杰倫的名字，傳遍台灣，吹到大陸，後來當電影導演也是水到渠成的事，他和方文山也成了絕配的搭檔。 周杰倫不容易，也知道自己的長短，自知自己不是“讀書的料兒”,他從不花費時間去做跟音樂無關的事。
一個男生，可以不帥，可以不唸書，可以沒錢，可以不善言談，但是一定要對自己所鍾愛的事業認真！否則，你的一生也就這樣了。
正如杰倫所說：一個厲害的人、不平凡的人，書不一定要讀得多好，但是一定要有一技之長。
